Na exploração de 1487-♥♥♥♥ pilotou a caravela com que Bartolomeu Dias ultrapassou o cabo da Boa Esperança, tendo anotado, nessa viagem, inúmeras observações. A sua escolha para esta função demonstra que já devia possuir larga experiência na navegação atlântica, dado que a equipagem desta armada foi recrutada entre os melhores homens do mar à época, dado o cuidado que o monarca dedicou à sua organização.