Er gehörte zu den Anhängern des Pompeius und organisierte Söldnerbanden und Gladiatoren, um die Sache des Senats durch gewaltsame Aktionen gegen Publius Clodius Pulcher zu vertreten, der die Popularen auf ähnliche Weise unterstützte. Milo war im Jahr 57 v. Chr. Volkstribun und hatte wesentlichen Anteil an der Rückkehr Ciceros aus dem Exil, gegen die Clodius erheblichen Widerstand leistete.